Theo Maassen werd in Oegstegeest geboren op 8 december 1966, maar groeide vooral in Brabant op. Hij volgde de Academie voor Drama in Eindhoven.
Theo Maassen is naast cabaretier ook acteur. Zijn humor wordt gekenmerkt door harde grappen en maatschappijkritische thematiek. Hij is beïnvloed door Freek de Jonge, Neerlands Hoop in bange dagen, Van Kooten en de Bie, Toon Hermans, André van Duin en Bill Hicks, maar ontwikkelde toch een geheel eigen stijl.